Tre giorni dopo il beffardo pareggio contro la Roma, il Milan torna a San Siro per fare il suo esordio nella Coppa Italia 2022/2023. Di fronte il Torino, certamente l’avversario più tosto tra quelli occorsi alle otto big che hanno fatto il loro ingresso nella competizione in questa fase. Pioli cambia mezza squadra rispetto a domenica, ma soprattutto il modulo: rossoneri in campo con un inedito 3-5-1-1, con Saelemaekers e Dest quinti di centrocampo e Diaz a supporto della punta atipica De Ketelaere. Juric risponde con i titolari, schierando Vlasic e Miranchuk a supporto di Sanabria.

Milan-Torino, primo tempo

Primi dieci minuti di studio, con la prima occasione – importante – che capita al Torino: Sanabria imbuca perfettamente per Lukic che calcia a botta sicura, ma Tatarusanu risponde presente con una grande uscita. La prima chance per il Milan arriva al minuto 25, con il tiro di Dest che, deviato da un giocatore del Torino, si impenna e costringe Milinkovic-Savic alla parata plastica per mettere in angolo. Battuto il corner, De Ketelaere anticipa tutti di testa ma centra il palo a portiere battuto.

Le occasioni scarseggiano a ridosso di entrambe le aree: al minuto 38, Singo prova la rovesciata su suggerimento di Vlasic, ma Tatarusanu non ha problemi. Proprio allo scoccare del quarantacinquesimo, si rende ancora pericoloso De Ketelaere, che calcia dal limite dell’area, trovando una respinta piuttosto goffa di Milinkovic-Savic, che riesce a rifugiarsi in angolo. La prima frazione si conclude dunque a reti inviolate.

Milan-Torino, secondo tempo

La ripresa inizia con gli stessi ventidue. Anche in questa frazione, la prima occasione è per il Torino, con un cross di Singo che attraversa tutta l’area, senza che tre compagni riescano a ribadire in rete. Sul ribaltamento di fronte, la palla arriva a Pobega che va di sinistro in controbalzo trovando la risposta in due tempi di Milinkovic-Savic. Il match di San Siro si gioca a ritmi onestamente soporiferi, ed anche per questo a metà tempo gli allenatori provano a rivitalizzarla con i cambi: inizia Pioli, inserendo Messias e Leao per Saelemaekers e Brahim Diaz.

Il brasiliano si rende subito pericoloso: sul lancio di Tonali, l’ex Crotone ci prova col destro da posizione molto defilata, non trovando però la porta. La partita può svoltare al minuto 70, quando Djidji – già ammonito – stende Messias lanciato in campo aperto e si becca il secondo giallo. A quel punto, Pioli alza il baricentro dei suoi, inserendo Theo Hernandez e Giroud per Gabbia e Pobega, tornando così al 4-2-3-1 con Vranck e Tonali in mediana ed il trio Messias-De Ketelaere-Leao dietro Giroud.

Al minuto 84, Pioli termina i cambi inserendo un altro titolarissimo, inizialmente in panchina: è Bennacer, al posto di Vranckx. Il Toro si arrocca in difesa, il Milan prova ad evitare i supplementari: nel secondo dei sei minuti di recupero, è Theo Hernandez a provarci dal limite, trovando la grande risposta di Milinkovic-Savic. A pochi secondi dalla fine, ci prova ancora De Ketelaere, ma il suo destro viene respinto dal portiere granata. Non bastano, dunque, novanta minuti per decretare il vincitore, e dunque Milan-Torino va ai supplementari.

Milan-Torino, tempi supplementari

Rafa Leao prova a prendere il Milan sulle spalle: al quinto minuto, il portoghese va al tiro dalla media distanza, ma Milinkovic-Savic è attento a non farsi sorprendere. Tre minuti dopo, ci prova Dest, con Milinkovic che ancora una volta si distende a respingere. Il Torino non disdegna quale sortita, e si rende pericoloso con Linetty, che dal limite dell’area calcia fortunatamente in maniera sbilenca. Ad un minuto dalla fine del primo tempo, è ancora il portiere serbo degli ospiti a negare il gol al Milan, stavolta a Giroud da due passi.

Ultimi quindici minuti di partita per provare a scongiurare i calci di rigori, ma il Milan appare poco lucido ed Torino chiude ogni spazio. Al quinto, Pioli utilizza anche lo slot supplementare per i cambi, inserendo Calabria per Dest. Subito dopo, ci prova Leao accentrandosi da sinistra ma il suo tiro non inquadra lo specchio. Al minuto 114, si sblocca il match, in direzione Torino: con il Milan tutto in avanti, i granata ripartono in contropiede con Bayeye, entrato da due minuti, il quale serve a centro area Adopo, che da zero metri non può sbagliare. Il Milan si getta in avanti alla disperata ricerca del pareggio, con i difensori del Torino che si immolano prima su Calabria e poi su Giroud. Poco dopo, ci prova Calabria, con Milinkovic-Savic che in maniera del tutto scoordinata riesce ad alzare in corner. Sull’ultima conclusione di Theo Hernandez, terminata fuori, si conclude il match con una profonda delusione per il Milan, che esce subito dalla Coppa Italia, incapace di sconfiggere il Torino con un’ora di gioco disputata in superiorità numerica.