Una vittoria in rimonta, come non se ne vedevano da tempo, ma che non è bastata al Milan di Pioli a passare il turno e staccare il pass per gli ottavi di finale di Champions League. Un girone di ferro quello con Borussia Dortmund, Paris Saint-Germain e Newcastle, chiuso al terzo posto in coabitazione con i parigini con 8 punti frutto di due vittorie, due pareggi e due sconfitte. Eliminazione ai gironi numero quattro della storia rossonera dopo le stagioni 1996-97, 1999-00 e 2021-22.
La prima volta del Milan fuori ai gironi è datata 1996 e coincide con una sconfitta shock a San Siro contro il Rosenborg che passa clamorosamente 1-2 al Meazza buttando così fuori i rossoneri ai quali sarebbe bastato un pareggio per passare il turno. In quell’occasione il Milan chiude il gruppo D al terzo posto con 7 punti dietro a Porto e, appunto, Rosenborg.
Ben più shockante l’eliminazione nella stagione 1999-00 per mano dei turchi del Galatasaray. Istanbul, cinque anni prima, ancora il luogo del delitto. All’87’ il risultato dice 1-2 per il Milan e secondo posto nel girone, ma in una manciata di minuti i rossoneri subiscono la rimonta ed i turchi vincono 3-2 scavalcando proprio il Milan che da secondo diventa quarto dietro Chelsea, Hertha Berlino e Galatasaray.
La terza è la più recente, la stagione del ritorno in Champions dopo sette anni ma soprattutto la stagione del tricolore 2021-22. Il girone è uno dei più tosti con Liverpool, Atletico Madrid e Porto, ma il Milan dimostra di potersela giocare con tutti. All’esordio ad Anfield chiude pure il primo tempo in vantaggio ma subisce la rimonta dei Reds. Sconfitta anche alla seconda, rocambolesca, con l’Atletico in casa e poi con il Porto in trasferta. I primi punti arrivano a San Siro contro i portoghesi (1-1) e poi al Wanda Metropolitano con il colpo di testa di Messias. All’ultima in casa contro il Liverpool però arriva un’altra sconfitta e i rossoneri chiudono quarti con 4 punti.