Dopo tre vittorie consecutive, il Milan cade in campionato, andando alla seconda sosta per le Nazionali di stagione con due sconfitte consecutive, contando quella di martedì in Champions. Al Franchi succede di tutto, con tre rigori sbagliati ed altrettanti gol: 2-1 Fiorentina.
Fiorentina-Milan, primo tempo
Fonseca ritrova Morata dal primo minuto e schiera la stessa formazione del derby, con lo spagnolo accanto a Abraham in attacco. Palladino sceglie l’albero di Natale con l’ex Adli a centrocampo e la coppia Colpani-Gudmundsson a supporto di Kean. Parte meglio il Milan, che nel primo quarto d’ora crea due buone occasioni: la prima è al minuto 8, quando Gabbia svetta più in alto di tutti su una punizione laterale di Pulisic, ma manda alto. Sei minuti dopo è Morata a metterci la testa sul bel cross di Emerson Royal, con la palla che esce di poco alla destra di De Gea. La Fiorentina risponde con un tiro di Colpani terminato alto, ma è al minuto venti che ha la grande occasione per passare in vantaggio: richiamato dal VAR, l’arbitro concede un penalty ai padroni di casa per un fallo di Theo Hernandez su Dodò; dal dischetto va Kean, che calcia ad incrociare ma Maignan indovina l’angolo e blocca. Cinque minuti dopo, Pairetto concede un’inesistente punizione dal limite alla Viola, ma Colpani calcia malissimo. Dopo un buon quarto d’ora della Fiorentina, risponde il Milan: Leao si mette in proprio e va alla conclusione dai venti metri, con De Gea che ci mette i polpastrelli per alzare in corner.
A dieci dall’intervallo, la Fiorentina passa in vantaggio e lo fa con un super gol dell’ex di Yacine Adli: il francese riceve palla sulla fascia, salta Pulisic e dallo spigolo sinistro dell’area trova l’angolino basso opposto lasciando di sasso Maignan. E’ ancora Leao a tentare una risposta: ruba palla a Dodò e si invola verso l’area avversaria, calciando di sinistro ma debole e centrale. La Fiorentina insiste: Dodò avanza verso l’area e serve con un filtrante Kean, anticipato da Maignan, ma Colpani approfitta della dormita di Theo calciando alto. Allo scoccare del quarantacinquesimo, altro calcio di rigore concesso da Pairetto, stavolta per il Milan (atterramento di Ranieri ai danni di Reijnders): dal dischetto va Theo Hernandez, che incrocia il mancino, ma trova la grande risposta di De Gea. Sul corner seguente, Abraham controlla palla in area ma il suo destro viene murato dalla difesa e arriva docile tra le mani del portiere spagnolo. Al riposo, dunque, si va con la Fiorentina avanti di un gol e due rigori falliti, uno per parte.
Fiorentina-Milan, secondo tempo
Nessun volto nuovo al rientro dagli spogliatoi, con il Milan che parte meglio rispetto alla Fiorentina. Al decimo, terzo rigore della serata: Gabbia anticipa Kean che calcia il suo piede in una dinamica molto simile a quella Dodò-Theo nel primo tempo. Stavolta dal dischetto va Abraham, ma è ancora una volta De Gea a vincere il duello, distendendosi sulla sua destra e parando il secondo rigore della sua serata. Passano cinque minuti e il Milan finalmente pareggia, con quello che senza dubbio è il suo miglior giocatore in stagione: cross di Theo dalla sinistra, sul secondo palo Christian Pulisic apre il piattone al volo e la mette sul palo lontano dove anche il De Gea di serata non ci può arrivare. Adesso le due squadre giocano a viso aperto: Pulisic mette in mezzo dove Abraham non ci arriva di poco, poi sul ribaltamento di fronte Gosens crossa in mezzo dove Kean calcia al volo mandando alto. Al ventunesimo, punizione di Pulisic: a centro area ci arriva Gabbia che però non inquadra la porta di testa. Due minuti dopo, filtrante illuminante di Leao per Pulisic che al momento del tiro viene chiuso da una grande scivolata di Ranieri. Sul ribaltamento di fronte, Colpani cade in area ma la palla arriva a Dodò che mette in mezzo dove Kean in mezza acrobazia manda alto.
Subito dopo, filtrante di Pulisic per Abraham che incrocia col destro, ma De Gea ci mette il piede. Al minuto 73, il primo cambio di Fonseca, che inserisce Okafor per Leao. Non passa nemmeno un minuto e la Fiorentina torna avanti: su un lancione di De Gea, Tomori salta a vuoto e favorisce la sponda di Kean per Gudmundsson che lascia partire un rasoterra che fredda Maignan. A poco meno di dieci dalla fine, dopo Leao, Fonseca toglie anche l’altro migliore in campo del Milan, ovvero Pulisic, inserendo Chukwueze. Il nigeriano va subito vicino al pareggio: si accentra e lascia partire un sinistro che viene deviato da un difensore e De Gea compie un’altra grande parata. Nel primo dei cinque minuti di recupero, Okafor va via sulla sinistra saltando Dodò e mette in mezzo dove Abraham controlla e calcia trovando ancora l’opposizione di Ranieri. Al terzo, grande giocata di Kean, che lascia partire un missile che si stampa sulla parte bassa della traversa ricadendo al di qua della linea. Nonostante per oltre un minuto non si sia giocato e durante il recupero ci sia stato anche un cambio, il pessimo arbitro Pairetto non allunga il recupero e fischia la fine con Theo che va a protestare e si becca il rosso.
