Il Milan cerca di sfruttare l’onda lunga della grande vittoria di mercoledì in Champions League in casa dell’Atletico Madrid, per tornare a vincere in campionato. Dopo il solo punto conquistato tra Inter e Fiorentina, infatti, la vittoria in Serie A manca da quasi un mese. Di fronte il Sassuolo, che in estate ha preso il posto di De Zerbi, mantenendone comunque la filosofia. Pioli cambia sei uomini rispetto al Wanda Metropolitano: dentro il rientrante Maignan, oltre a Florenzi, Bakayoko, Bennacer, Leao e Ibrahimovic, al posto di Tatarusanu, Kalulu, Kessie, Tonali, Krunic e Giroud. Dionisi, dal canto suo, cambia volto al suo Sassuolo: accantonato il 4-2-3-1 e dentro un centrocampista in più (Matheus Henrique) a dare maggiore protezione alla difesa e sostenere il tridente Berardi-Scamacca-Raspadori.

Milan-Sassuolo, primo tempo

La partita inizia subito con ritmi elevati: il Milan tiene in mano il pallino del gioco, ma il Sassuolo non disdegna le sortite offensive. La prima occasione è rossonera: Bakayoko controlla palla al limite dell’area e lascia partite un destro che lambisce il palo alla sinistra di Consigli. A metà della prima frazione, il match si infiamma: minuto 21, angolo corto di Brahim Diaz per Theo Hernandez, il cui cross sul primo palo trova l’inserimento perfetto di Alessio Romagnoli sul primo palo, che brucia tutti e di testa non lascia scampo a Consigli per l’1-0 Milan. Il vantaggio dura meno di tre minuti perchè il Sassuolo pareggia immediatamente: Scamacca viene lasciato tutto solo al limite dell’area e lascia partire un destro imparabile che si infila nel sette a Maignan immobile. Il Milan dà l’impressione di poter sempre far male quando attacca, ma allo stesso tempo è troppo distratto in difesa, e al 33° il Sassuolo la ribalta: su azione d’angolo la palla arriva a Scamacca che calcia, Maignan ci mette il piede ma la palla rimbalza su Kjaer e si insacca. Continuano le amnesie difensive dei rossoneri: al 36° Raspadori si incunea in area, apre il piattone mirando al palo lontano e trovando l’ottima parata di Maignan. Il Milan prova ad arrivare al pareggio prima dell’intervallo, ma senza successo, e dunque a San Siro si va all’intervallo con il Sassuolo avanti di rimonta.

Milan-Sassuolo, secondo tempo

Pioli rimanda i campo i suoi con due novità: dentro Kessie e Messias al posto di Bakayoko e Brahim Diaz. Cambi anche dal punto di vista tattico, con Messias che gioca a destra, Saelemaekers dirottato a sinistra e Leao più vicino ad Ibrahimovic. Il Sassuolo palla al piede fa quello che vuole, il Milan prova con gli strappi di Leao: al decimo, il portoghese punta la porta e apre il piattone alla ricerca del palo lontano, ma la palla non gira abbastanza e si spegne sul fondo. All’ora di gioco, altra mossa di Pioli: dentro Tonali al posto di Bennacer, ricomponendo così la mediana titolare. Il centrocampista ex Brescia ci mette cinquanta secondi per andare alla conclusione, con un sinistro di controbalzo che termina alto. Poco dopo ci prova anche Ibrahimovic, dalla stessa posizione da cui aveva segnato Scamacca: stavolta, però, il tiro è largo di qualche metro. Come già successo contro la Fiorentina, la difesa del Milan è un continuo di errori marchiani: al ventunesimo, Kessie perde un pallone al limite dell’area, Berardi punta Romagnoli, che scivola, poi calcia sul destro, mandando la palla sotto le gambe di Maignan. Il Milan ha subito la chance per riaprirla, ma il colpo di testa di Kjaer sul cross di Messias esce di un soffio. A questo punto, Pioli rompe tutti gli indugi, togliendo Florenzi ed inserendo Pellegri, con Saelemaekers terzino destro e tre attaccanti più Messias. Lo stesso brasiliano, al 29′ ha sul sinistro la palla del 3-2, ma Consigli gli dice di no con un grande intervento. Al 32′ notte fonda per il Milan: Defrel salta Romagnoli nello stesso modo in cui lo aveva fatto Berardi sull’azione del gol, fallo da ultimo uomo con chiara occasione da gol e rosso diretto per il capitano rossonero. L’ultimo quarto d’ora si trascinano stancamente verso una brutta sconfitta per il Milan, che continua il suo momento negativo in campionato, ha ormai l’Inter alle costole e rischia di vedere il Napoli scappare via questa sera contro la Lazio.