Ha girato tanto in carriera, lasciando il segno soprattutto a Roma con la Lazio e in Inghilterra con il West Ham, ma Paolo Di Canio ha vestito anche la maglia del Milan per due stagioni tra il 1994 (vincendo la Supercoppa europea, ndr) e il 1996 (anno in cui vinse il campionato, ndr) giocando 53 partite e segnando sette gol. Ai microfoni di Sky Sport ha raccontato un aneddoto di quell’esperienza: “In allenamento la difesa si allenava fronteggiando il resto della squadra. A volte giocavamo 20 contro 4 e non riuscivamo a fare gol”.
Anche grazie a questi allenamenti, quella è diventata una delle difese più forti della storia del calcio. Di quella rosa facevano parte Franco Baresi, Paolo Maldini e Alessandro Costacurta, solo per citarne alcuni. Questi “esperimenti” erano pensati dalla mente di Fabio Capello, che con il Milan vinse quattro Scudetti e una Champions, tra i trofei più importanti.