Nei 31 anni di presidenza del Milan, Silvio Berlusconi ha vissuto ben 15 allenatori differenti e ben 6 di questi gli hanno regalato i 29 trofei conquistati complessivamente. Di seguito la lista di tutti i tecnici rossoneri della grande epoca 1986-2017, ricordati oggi da Tuttosport in uno degli approfondimenti proposti per ricordare il Cavaliere.
- Nils Liedholm: poco più di un anno di rapporto tra il febbraio ’86 e l’aprile ’87 senza nessuna conquista.
- Arrigo Sacchi: la scommessa più grande vinta. Dal luglio ’87 all’estate ’91 e poi a stagione in corso nel 1996/97: 8 trofei vinti.
- Fabio Capello: la transizione divenuta un sodalizio epocale. Dall’estate ’91 all’estate ’96, per poi tornare nella sfortunata stagione 1997/98: 9 trofei.
- Oscar Tabarez: cinque mesi in rossonero facilmente dimenticabili ad inizio stagione 1996/97.
- Alberto Zaccheroni: in rossonero dall’estate ’98 al marzo 2001. Uno storico ed inaspettato scudetto al primo colpo.
- Cesare Maldini: tre mesi in panchina al termine della stagione 2001/02.
- Fatih Terim: carattere troppo forte per assecondare le ingerenze tecniche del Presidente. Resta solo 4 mesi, dall’estate 2001 al novembre di quello stesso anno.
- Carlo Ancelotti: il tecnico per eccellenza. Dal novembre 2001 all’estate 2009: 8 trofei.
- Leonardo: una sola stagione, quella 2009/10, prima del trasferimento tanto criticato del dicembre 2010 all’Inter.
- Massimiliano Allegri: dall’estate 2010 al gennaio 2014. Due trofei conquistati: l’unico a riuscirci dopo Ancelotti.
- Clarence Seedorf: seconda metà della stagione 2013/14 alla sua prima esperienza da allenatore. In estate fu addio.
- Filippo Inzaghi: una stagione difficile, quella 2014/15. Berlusconi non lo esonera, racconterà, per affetto.
- Sinisa Mihajlovic: dall’estate 2015 all’aprile 2016, prima dell’esonero. L’acquisto di Romagnoli e il debutto di Donnarumma gli highlights più grandi della sua parentesi rossonera, oltre alle tante conferenze stampa in stile Sinisa.
- Christian Brocchi: solamente due mesi, dall’aprile al giugno 2016, una finale persa di Coppa Italia.
- Vincenzo Montella: è l’ultimo tecnico avuto in rossonero e colui che ha conquistato l’ultimo trofeo. Sarà il tecnico della transizione anche verso la nuova proprietà.
