La storia di Silvio Berlusconi e il Milan ha inizio il 20 febbraio 1986. Una data storica per il club rossonero che, dopo anni tormentati, inizia a vedere la luce in fondo al tunnel. La Serie B e la crisi economica avevano portato il Milan sull’orlo del baratro evitato proprio dall’imprenditore milanese Silvio Berlusconi destinato a diventare il Presidente.
In 31 anni rossoneri alza al cielo 29 trofei diventando il presidente più vincente della storia del calcio italiano. La sua personale bacheca conta 8 scudetti, 7 Supercoppe italiane, 5 Champions League, 5 Supercoppe UEFA, 2 Coppe Intercontinentali, 1 Mondiale per Club, 1 Coppa Italia.
Tante le scelte controverse, spesso discusse, ma sempre vincenti. Arrigo Sacchi, Fabio Capello, Carlo Ancelotti sono solo alcuni dei nomi dei tecnici diventati grandi al Milan e diventati parte fondante della storia del Milan. Il primo trofeo arriva proprio con Sacchi, nella stagione 1987-88 il Milan alza al cielo il suo undicesimo tricolore. L’ultimo arriva invece con Vincenzo Montella a Doha contro la Juventus. La settima Supercoppa italiana della storia rossonera in un momento in cui la storia rossonera era destinata a cambiare.
I 29 TROFEI DEL MILAN DI BERLUSCONI
- 15 maggio 1988 – Scudetto
- 24 maggio 1989 – Coppa dei Campioni
- 14 giugno 1989 – Supercoppa italiana
- 23 maggio 1990 – Coppa dei Campioni
- 23 novembre e 7 dicembre 1989 – Supercoppa europea
- 17 dicembre 1989 – Coppa Intercontinentale
- 10 ottobre e 29 novembre 1990 – Supercoppa europea
- 9 dicembre 1990 – Coppa Intercontinentale
- 10 maggio 1992 – Scudetto
- 30 agosto 1992 – Supercoppa italiana
- 30 maggio 1993 – Scudetto
- 21 agosto 1993 – Supercoppa italiana
- 17 aprile 1994 – Scudetto
- 18 maggio 1994 – Champions League
- 28 agosto 1994 – Supercoppa italiana
- 1 e 8 febbraio 1995 – Supercoppa europea
- 28 aprile 1996 – Scudetto
- 23 maggio 1999 – Scudetto
- 28 maggio 2003 – Champions League
- 20 e 31 maggio 2003 – Coppa Italia
- 29 agosto 2003 – Supercoppa europea
- 2 maggio 2004 – Scudetto
- 21 agosto 2004 – Supercoppa italiana
- 23 maggio 2007 – Champions League
- 31 agosto 2007 – Supercoppa europea
- 16 dicembre 2007 – Mondiale per Club
- 7 maggio 2011 – Scudetto
- 6 agosto 2011 – Supercoppa italiana
- 23 dicembre 2016 – Supercoppa italiana
