Il 20 febbraio del 1986 è la data che cambiò la storia del Milan. Fino a quel momento le Coppe dei Campioni in bacheca erano solo due e gli scudetti erano appena dieci. Ma in quell’inverno un imprenditore milanese decise di investire nello sport, e dopo un dichiarato interesse per l’Inter, la scelta ricadde sui rossoneri. Quel giorno cominciò la storia, poi divenuta leggenda, tra Silvio Berlusconi e il Milan.

Il numero uno di Fininvest rilevò il club da Giuseppe Farina, in un momento di grave crisi finanziaria, e, il 24 marzo successivo, divenne presidente del Milan. Il primo successo arrivò nel 1988 con l’undicesimo campionato della storia rossonera, poi da lì le due Champions League consecutive (1988-89 e 1989-90), la costruzione del Milan degli Invincibili e l’epopea targata Carlo Ancelotti. In tutto, al 13 aprile 2017, giorno in cui la società divenne ufficialmente di Yonghong Li, Berlusconi vinse 29 trofei in 31 anni a capo del club.

L’ultimo – anche per il club, ad oggi – qualche mese prima della cessione: il 23 dicembre 2016, quando il Milan alzò sotto il cielo di Doha la Supercoppa Italiana vinta ai rigori contro la Juventus. In quei 31 anni i rossoneri vinsero 5 Champions League, 8 campionati, 1 Coppa Italia, 7 Supercoppe Italiane, 5 Supercoppe Europee, 2 Coppe Intercontinentali e 1 Mondiale per Club. In una parola: tutto. Questo bottino ha reso il Silvio Berlusconi il presidente più vincente nella storia del calcio insieme a Santiago Bernabeu, alla guida del Real Madrid tra il 1943 e il 1978.