Stefano Pioli è alla posizione numero 17 della classifica dei cinquanta migliori allenatori della stagione ’20/’21 stilata dalla nota rivista inglese Four Four Two. Secondo i britannici, il migliore in assoluto è Pep Guardiola, seguito da Antonio Conte e Diego Simeone. Tra gli altri italiani, al nono posto Gasperini, al ventiduesimo Gattuso, al ventottesimo Simone Inzaghi e al quarantesimo De Zerbi. Di seguito la motivazione della scelta di Pioli:

“Ralf Rangnick era stato già schierato sulla panchina del Milan mentre Stefano Pioli teneva il fortino. Quello che Pioli è riuscito a ottenere – nella sua serie di imbattibilità proseguita in questa stagione – è stato forse colui che ha fatto meglio in rossoneri dai tempi della Champions League.

La capacità di Pioli di adattarsi alle situazioni con idee nuove è uno dei motivi principali per cui ha preso il volo al Milan. Gli piace giocare da dietro ma non se è rischioso; gli piace che le sue squadre pressino, ma capisce perché il 38enne Zlatan Ibrahimovic stenta a mantenere una tale intensità. Con un centrocampo costruito su Ismael Bennacer e Franck Kessie, ha mantenuto la sua squadra semplice, efficace e sorprendentemente in lotta per lo scudetto: il Milan ha preso la decisione giusta per fare buone cose“.