Il Milan ha sempre avuto un fascino eccezionale a livello di club, e la meravigliosa storia rossonera è stata scritta da un enorme quantità di singoli diventati leggenda. Tralasciando chi ci è passato dopo averlo vinto, queste icone hanno alzato il Pallone d’Oro indossando proprio la casacca a righe che conosciamo bene. Ad aprire le danze ci fu Gianni Rivera nel 1969, quando il club vinse la sua seconda Coppa dei Campioni con Nereo Rocco. Poi le grandi difficoltà storiche hanno caratterizzato il vuoto rossonero in questo trofeo individuale, fino ad arrivare al Milan di Berlusconi.
Con il Diavolo tornato in auge, ritornano i Palloni d’Oro a Milanello facendo una strage anche in classifica: come raccoglie il tweet di Classic Football Shirts, il Milan è tornato a dominare dal 1987 con Ruud Gullit, e poi nel ’88 e nell’ 89 Marco Van Basten ne vince due di fila, con classifiche tutte rossonere tra Baresi, Rijkaard e Gullit. Il terzo del cigno di Utrecht arriva nel 1992, l’ultimo per una carriera finita troppo presto. Weah poi è il primo extra-europeo a vincerlo, nel 1995. Un decennio di stop prima di vedere Shevchenko nel 2004 e Kakà nel 2007, in un quinquennio strabiliante per il club a partire dal 2002. Il brasiliano rimane l’ultimo a vincerlo con questi colori.
8 i vincitori rossoneri, prima di abbandonarsi ad un decennio fatto dalla rivalità Messi-Ronaldo, con i trofei che sono andati perlopiù in Spagna tra Barcellona e Real Madrid, tra i vari Ronaldinho, Rivaldo, Modric e per ultimo, da ieri, Benzema.