Dopo nove anni, il Milan torna a sentire la musichetta della Champions League nel mese di febbraio, quello da sempre dedicato agli ottavi di finale. I rossoneri ospitano in un San Siro gremito e ribollente di passione il Tottenham nel match d’andata. Pioli e Conte si dispongono a specchio, entrambi con il 3-4-2-1: nei rossoneri forfait dell’ultimo minuto per Fikayo Tomori, e dunque l’undici titolare è lo stesso di venerdì sera contro il Torino. Anche Conte è alle prese con tante assenze e sceglie Kulusevski e Son a supporto di Kane.
Milan-Tottenham, primo tempo
Il Milan prova sin da subito a sfruttare l’onda emotiva del Meazza (meravigliosa la coreografia iniziale che abbraccia tutto lo stadio) e dopo sette minuti passa: Theo Hernandez sovrasta nello stacco l’ex Atalanta Romero, poi calcia trovando la respinta di Forster, che poi compie un autentico miracolo su Brahim Diaz, il quale però è ancora il più lesto di tutti ad avventarsi sul pallone vagante e a depositare in rete. Il Tottenham reagisce puntando quasi esclusivamente i calci piazzati, vero punto di forza della compagine inglese: Dier spizza di testa, ma la palla è centrale e facile preda di Tatarusanu. Il portiere rumeno è presente anche al minuto 25 sul tiro dalla media distanza di Emerson. Il Tottenham prova ad alzare il pressing, mentre il Milan bada più che altro a rimanere compatto tra le linee: il risultato è che si gioca per lo più in mezzo al campo, senza che si riesca a creare occasioni degne di nota. Al 39°, strappo di Theo Hernandez sulla sinistra con il francese che salta Romero, entra in area e trova l’opposizione di Dier sul tentativo di assist per Giroud. Quattro minuti dopo, sponda di Giroud per Leao, che punta Romero e poi prova il tiro a giro, ma la conclusione è completamente sballata. Dopo tre minuti di recupero, l’arbitro svizzero Scharer manda le squadre al riposo con il Milan avanti di un gol, quello realizzato in avvio da Brahim Diaz.
Milan-Tottenham, secondo tempo
Nessun volto nuovo nella ripresa, con Pioli e Conte che confermano gli schieramenti iniziali. Rischia tantissimo Romero: l’ex Atalanta entra con il piede a martello su Tonali, venendo ammonito dall’arbitro. Ci sarebbero gli estremi per il rosso, ma il VAR tedesco Fritz non chiama Scharer all’on field review. Come nel primo tempo, anche in questa seconda frazione la partita è intensa ma piuttosto scarna di occasioni da una parte e dall’altra. A venti dalla fine, la prima mossa tattica è di Antonio Conte: dentro Richarlison al posto di un impalpabile Kulusevski. I primi cambi di Pioli arrivano solo al minuto 77, con gli ingressi di Messias e De Ketelaere al posto di Saelemaekers e Brahim Diaz. Ed è clamorosa l’occasione divorata pochi secondi dopo il suo ingresso dal belga: la sponda di Giroud lo mette a tu per tu con Forster, ma di testa l’ex Bruges non inquadra la porta. Sull’azione seguente, ancora Diavolo a centimetri dal raddoppio, con Thiaw che sovrasta Skipp di testa ma manda a lato di un niente. Gli Spurs ci provano con Sarr, il cui tiro dai venti metri termina a lato, complice anche una deviazione. A cinque dalla fine, Pioli inserisce forze fresche in mediana, togliendo l’ammonito Tonali ed inserendo al suo posto Pobega. Al minuto 89, Giroud lancia Leao in profondità, ma il portoghese non riesce in un difficile controllo e permette l’uscita di Forster. Nei sei minuti di recupero concessi dall’arbitro Scharer non accade nulla, con il Milan che si aggiudica il primo round e tra ventidue giorni andrà a Londra a difendere l’1-0 firmato Brahim Diaz.
