E’ la notte della verità, di quelle che rimandano ai tempi passati, quando il Milan era abituato a vivere partite di questo genere. Contro il Liverpool, i rossoneri si giocano la qualificazione agli Ottavi di finale di Champions League, che però dipende anche dal risultato di Porto-Atletico. Pioli conferma le indiscrezioni della vigilia, schierando Kalulu e non Florenzi da terzino destro e Messias e non Saelemaekers nel tridente dietro Ibrahimovic, insieme a Krunic e Diaz. Klopp attua un robusto turnover in difesa e a centrocampo, ma schiera contemporaneamente tutti gli attaccanti a sua disposizione: dentro dal primo minuto Salah, Mane, Origi e Minamino.

Milan-Liverpool, primo tempo

La partita inizia su ritmi decisamente bassi: il Liverpool tiene il possesso palla, ma senza affondare troppo dalle parti di Maignan, anche per il Milan è attendo ad evitare di lasciare spazi ai devastanti Salah e Mane. Fatta eccezione per un tiro di Williams facile preda di Maignan, la prima occasione capita al minuto 29, ed è un’occasione decisiva perchè il Milan passa in vantaggio: Messias basse un corner insidioso, che Alisson respinge male. Sulla palla vagante si fionda Fikayo Tomori, che da due passi non può sbagliare. Prova a rispondere subito il Liverpool, con Origi che scarica un sinistro sul quale Maignan interviene in due tempi. Non è invece impeccabile il portiere francese al minuto 36, quando il Liverpool pareggia: Kessie si fa saltare con troppa facilità da Oxlade-Chaberlain, il cui destro viene respinto corto e centrale da Maignan, Salah è lesto ad arrivarci prima di tutti e depositare in rete. L’ultima parte della prima frazione è sicuramente appannaggio degli inglesi, che però non costruiscono altre occasioni degne di nota e così si va al riposo sull’1-1, mentre ad Oporto è 0-0.

Milan-Liverpool, secondo tempo

Iniziata senza cambi, la ripresa vede alzarsi i ritmi, con il Milan consapevole della necessità della vittoria. Le prime conclusioni, però, sono degli ospiti: prima Minamino spara alto, poi Salah apre il piattone, ma ne esce una conclusione centrale e facile preda di Maignan. Al decimo, altro errore difensivo a portare al sorpasso del Liverpool: Tomori sbaglia un facile controllo e regala palla a Manè, il sinistro del senegalese viene respinto come si può da Maignan, ma Origi brucia i difensori rossoneri e di testa incassa. Con il Milan in balia dell’avversario, all’ora di gioco Pioli prova a dare la scossa tramite i cambi: dentro Bennacer e Saelemaekers al posto di Tonali e Brahim Diaz. I rossoneri hanno una buona occasione subito dopo: Messias si accentra, non trova spazio per il tiro e dunque serve l’accorrente Krunic, che però da ottima posizione calcia alto. Al minuto 64, cambi da ambo le parti: Pioli cerca più spinta sulla destra con Florenzi al posto di Kalulu, mentre Klopp tira i remi in barca, togliendo i fenomeni Salah e Manè ed inserendo Gomez e Keita. A venti dalla fine, Origi ha la palla per chiudere la partita, ma tutto solo, di testa, non inquadra lo specchio della porta. A sette dalla fine, Pioli si gioca la carta Bakayoko al posto di Krunic, ma – a partire dalla conclusione di Krunic al minuto 60 – il Milan non fa nessun tiro in porta, con il Liverpool che fa melina e non rischia nulla, anche con una squadra composta praticamente solo da seconde linee. Questo, almeno, fino al minuto 85, quando Kessie ha un’enorme occasione per riaprire la partita: l’ivoriano viene messo a tu per tu con Alisson, ma tira addosso al portiere brasiliano tentando un improbabile scavetto. Nel primo dei tre minuti di recupero, Oxlade-Chamberlain arriva a tu per tu con Maignan ma manca il colpo del K.O. Poco male per gli inglesi, che espugnano anche San Siro, chiudono il girone a punteggio pieno ed eliminano da ogni competizione i rossoneri, ultimi con soli quattro punti.