Con i quattro punti conquistati nelle prime due giornate, il Milan arriva alla doppia sfida consecutiva contro il Chelsea, da affrontare in sei giorni tra Stamford Bridge e San Siro. Quella di stasera è già praticamente una sfida da dentro o fuori per i Blues, ultimi nel girone E con un solo punto conquistato. Pioli ha la rosa quasi dimezzata da infortuni e giocatori non in lista e conferma le indiscrezioni della vigilia: Dest e Ballo-Toure sono i terzini, a destra nel terzetto dietro Giroud c’è Krunic. Potter opta per un 3-4-2-1 con Mount e Sterling a supporto dell’ex Aubameyang.
Chelsea-Milan, primo tempo
Inizia con personalità il Milan, ma la prima occasione è di marca inglese: al quinto Mount calcia di prima intenzione verso il palo lontano, trovando però l’ottima risposta di Tatarusanu. Dopo il ventesimo, serie di angoli consecutivi per il Chelsea: sul primo Thiago Silva impatta di testa ma il portiere rumeno del Milan alza sulla traversa; al terzo, i padroni di casa passano in vantaggio. Angolo di Chilwell, ancora Thiago Silva di testa trova la risposta di Tatarusanu, ma la palla resta in bilico e, dalla selva di gambe emerge Fofana che da due passi insacca. Fino a quel momento il Milan stava tenendo bene in campo, ma il vantaggio galvanizza il Chelsea, che inizia a spingere: poco prima della mezz’ora, ci prova ancora Mount trovando l’opposizione di Tomori. Nel primo dei quattro minuti di recupero, altra chiusura provvidenziale di un difensore rossonero: stavolta è Kalulu a stoppare Sterling che era arrivato davanti a Tatarusanu. Proprio allo scadere, enorme occasione per il Milan: Leao salta in velocità quattro uomini, serve De Ketelaere che con il destro calcia debolmente trovando la risposta di Kepa, poi sulla palla vagante si avventa Krunic il cui tiro viene deviato in angolo, dal quale non accade nulla. All’intervallo, dunque, il tabellone di Stamford Bridge recita Chelsea 1 – Milan 0.
Chelsea-Milan, secondo tempo
La ripresa inizia con in campo gli stessi undici che avevano finito la prima frazione. Il Milan fa fatica a creare occasioni da rete, mentre alla prima chance vera il Chelsea raddoppia: cross di James dalla destra, Tomori buca e alle sua spalle Aubameyang non perdona. Il Milan è in bambola e poco dopo l’ora di gioco capitola: Sterling serve James, che scarica un bolide sotto la traversa. Al minuto 65, Pioli opera i primi cambi, in colpevole ritardo: dentro Gabbia e Rebic per Krunic e De Ketelaere, con il Milan che si schiera in campo con una sorta di 5-2-3. Sette minuti dopo, le altre tre sostituzioni: dentro Pobega, Diaz e Origi al posto di Bennacer, Leao e Giroud. Dopo il tris dei Blues, la partita perde ritmo: il Milan tiene un possesso palla sterile, il Chelsea chiude tutti i varchi senza grosse difficoltà. La partita si trascina stancamente verso la fine, con il Milan che perde 3-0 e viene raggiunto in classifica proprio dai londinesi a quota 4, un punto dietro il Salisburgo ed uno sopra la Dinamo Zagabria.
