La stagione del Milan inizierà ufficialmente domenica 17 agosto con i 32esimi di finale di Coppa Italia contro il Bari. Competizione che per i rossoneri, fuori dalle 8 teste di serie, sarà più faticosa rispetto alle altre big.
Con l’ottavo posto dello scorso campionato ma la vittoria del trofeo del Bologna il Diavolo si è trovato a dover giocare i 32esimi ed eventualmente i 16esimi contro una tra Lecce e Juve Stabia il 24 settembre solo per arrivare agli ottavi, dove inizieranno il loro percorso le big e dove i rossoneri incontrebbero la Lazio.
Lo sforzo supplementare sarà compensato dalla mancanza di coppe europee, però iniziare la stagione così presto a lungo andare potrebbe pesare.
