Il Via del Mare non è sempre stato stadio amico del Milan nelle ultime uscite. Dal 2000 ad oggi sono 11 i precedenti in Serie A contro il Lecce in terra salentina e solamente in tre occasioni è riuscito ad uscire vincitore: 2019/2020 (1-4), 2011/12 (3-4) e 2001/02 (0-1).
A completare il bilancio ben 7 pareggi, compresi gli ultimi due entrambi arrivati con il risultato di 2-2, e 1 sconfitta: era il lontano 2005/06 e la gara terminò 1-0 per i giallorossi grazie alla rete di Axel Konan.
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