Tre anni dopo aver alzato al cielo la prima Coppa dei Campioni della storia del Milan, il 22 Maggio 1966 Cesare Maldini giocava la sua ultima partita da giocatore rossonero. In quel Milan-Catania terminato 6-1, lo storico capitano si rese protagonista di uno sfortunato autogol.
Sono state 347 le partite giocate con la maglia del Milan, condite da 3 gol, prima di trasferirsi al Torino per giocare l’ultima stagione della sua carriera. Appesi gli scarpini al chiodo, fece il suo rientro a Milano prima da collaboratore tecnico e poi da vice allenatore del grande Nereo Rocco. Nel 1972 diventò allenatore della prima squadra, restando sulla panchina rossonera per altre due stagioni in cui conquistò una Coppa delle Coppe ed una Coppa Italia.